Otepää – der eigenartige Name der Stadt rührt von der Burg »Karupea« (Kopf des Bären) her. Auf dem Burgberg steht die Ruine der ersten Steinburg Estlands von 1224. Im Sommer lädt die Umgebung, in der sich Hügel mit weiten Ebenen abwechseln, zum Wandern und Reiten ein. Im Winter Skilanglauf auf beleuchtenden Loipen und Abfahrtslauf in der Nähe.